Das DSC-Schadstofflexikon

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TBA (tertär-butyl-Alkohol)

Tertiär Butanol     (Synonyme: tertiär-butyl-Alkohol, 2-Methyl-2-Propanol, TBA)

Die zur Stoffgruppe der Alkohole gehördende Flüssigkeit ist farblos und besitzt einen Siedepunkt von 83°C. Der hohe Schmelzpunkt von 25°C bedingt, dass TBA in reiner Form bei Raumtemperatur einen Feststoff in Form von weißen Kristallen bildet. Dagegen liegt TBA in unreiner Form bei Raumtemperatur als Flüssigkeit vor. TBA und Wasser bilden ein azeotropes Gemisch mit einem Gehalt von 11,75 % Wasser, das im Gegensatz zum wasserfreien TBA auch bei Raumtemperatur flüssig ist. TBA ist leicht hygroskopisch.

Der log KOW-Wert beträgt ca. 0,35 und der log-KOC-Wert liegt bei 1,57. TBA besitzt eine Dichte von 0,79 g/cm3 und eine sehr niedrige Henry-Konstante von ca. 0,0005. TBA ist mit Wasser und nahezu allen organischen Lösemitteln (Alkohole, Ether, Ester, Ketone) mischbar. 

Verwendung:

Herstellung von tert-Butylperoxiden aus Polymerisationsinitiatoren. Als Lösenmittel und Lösevermittler, z. B. bei wasserbasieenden Anstrichen. Zur Entparaffinierung von Ölen, als Denaturierungsmittel von Alkohol. Als Alkylierungsmittel zur Herstellung von tert-Butylaromaten und z. B. tert-Butylkresol sowie zur Herstellung von tert-Butylestern als Vorprodukte für Antioxidantien, Phenolharze, Pharmaprodukte, Parfums.

Schadwirkung:

Zur Toxikologie von TBA liegen fast ausschließlich Ergebnisse aus Tierversuchen, aber nur wenig Erfahrungen beim Menschen vor. Wie andere organische Lösemittel wirkt TBA in hohen Dosierungen in reiner Form narkoseartig und reizend auf Auge und Haut. Bei langandauernder Aufnahme in hohen Dosierungen wurden bei Tierversuchen Schädigungen des Harntraktes beobachtet. TBA wirkt nicht mutagen.

Bei Versuchen mit sehr hohen oralen TBA-Zugaben wurden Hinweise auf kanzerogene Wirkungen bei Ratten und Mäusen festgestellt. Jedoch ist TBA nach IARC in Kategorie 3 eingestuft. Damit wird TBA wie folgt bewertet: „Nicht einstufbar als kanzerogen für den Menschen“. Damit ist die derzeitige TBA-Einstufung sehr ähnlich der von MTBE.

Umweltverhalten:

Die Bedeutung von TBA im Hinblick auf das Auftreten in Umweltmedien ist insofern von Bedeutung, als dass TBA das erste mikrobielle Abbauprodukt von Methyl-tert-butyl-Ether (MTBE) bei MTBE-Grundwasserverunreinigungen ist. TBA selbst ist schlecht biologisch abbaubar. Darüber hinaus kann das Auftreten von TBA im Grundwasser folgende Ursachen haben:

TBA kann ein primärer Bestandteil von Benzinen sein.

TBA kann durch chemische Hydrolyse aus MTBE entstehen. Da hierfür jedoch sehr niedrige pH-Werte gegeben sein müssen, wird dieser Prozess nur in Ausnahmefällen von Relevanz sein.

Da Umweltverhalten von TBA kann folgendermaßen beschrieben werden:

Aufgrund des niedrigen KOW-Wertes ist TBA nicht lipophil, tendiert nicht zur Bioakkumulation und reichert sich somit nicht in der Nahrungskette an. Prozesse der Adsorption im Grundwasser sind bei Ausbreitung von TBA vernachlässigbar.

Aufgrund der niedrigen Henry Konstanten entgast TBA nicht aus dem Grundwasser in die Sickerzone, so dass Verminderungen der TBA-Gehalte durch diesen Prozess nicht zu erwarten sind Das Ausbreitungsverhalten von TBA im Grundwasser wird in starkem Maße durch die unbegrenzte Wasserlöslichkeit gesteuert. TBA verhält sich wie ein idealer Tracer und breitet sich entsprechend den vorliegenden Grundwasserströmungen aus. TBA kann lange Kontaminationfahnen im Grundwasser bilden.

Grundwasserverunreinigungen durch tertiär-Butyl-Alkohol (TBA)
- Migrationsverhalten im Grundwasser und Verfahren zur Sanierung

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Tebuconazol

(Holzschutzmittel)

Tebuconazol mit der chemischen Bezeichnung a-tert-Butyl-a(4-Chlorphenylethyl)- 111-1,2,4-triazol-l-ylethanol gehört zur Gruppe der Triazole. Es ist ein farb- und geruchloser, fester kristalliner Stoff. Reinheitsgrad und Verunreinigungen sind nicht bekannt. Der Dampfdruck von 1,310.6 Pa bei 20°C deutet auf eine relativ langsame Verdunstung und mäßige Ausgasungsraten hin. Gleichwohl existieren noch keine Messungen der Verdampfung aus imprägniertem Holz und konkrete Raumluftkonzentrationen.

Dieses Fungizid (Handelsname Preventol A 8) kann zukünftig für den chemischen Holzschutz wichtig werden. Seine Bedeutung nimmt derzeit stark zu, weil es als Ersatzstoff für das Xyligen B (Furmecyclox) verwendet wird; die Einsatzmenge in Holzschutzmitteln beträgt rund 0,8 - 2 %.

Schadwirkung:

Bezüglich der Toxizität der Triazole gibt es bisher nur die gängigsten tierexperimentellen Untersuchungen: Für Terbuconazol wurden leichte Verhaltens-, Atmungs- und Mortalitätsstörungen festgestellt. Nach der Gefahrstoffverordnung erfolgte für Tebuconazol weder eine Bewertung der tödlichen Dosis LD 50 noch eine besondere Einstufung als Gefahrstoff. Eine Aufnahme in die MAK-Liste erfolgte nicht, ebensowenig eine Bewertung als wassergefährdender Stoff.
Angaben zur akuten Toxizität sind äußerst spärlich. Die tödliche Dosis, gemessen an Ratten, liegt bei ca. 4000 mg/kg Körpergewicht; im Tierexperiment ließen sich Verhaltens-, Atmungs- und Mobilitätsstörungen feststellen sowie unkoordinierte Bewegungen. Daten über chronische Auswirkungen liegen nicht vor. Tebuconazol soll für Warmblüter harmlos sein.

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Teratogenität

Teratogene Substanzen rufen bei Embyonen (vor allem von Säugetieren) Missbildungen hervor.

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Terpene

Terpene (z.B. alpha-Pinen, delta-3-Caren und Limonen) werden häufig als "natürliche" Lösemittel bezeichnet, sind aber trotzdem u. U. nicht harmlos. Sie stammen aus Tannen- und Fichtenholz und werden zunehmend in Lacken und Klebern eingesetzt. Limonen kommt u.a. in den Schalen der Zitrusfrüchte vor und wird als Zitrusduftersatz vielen Küchenprodukten (Wasch- und Spülmittel usw.) zugesetzt.

Aus zahlreichen Quellen in Innenräumen können Terpene freigesetzt werden. Weite Verbreitung und vielfältige technische Anwendungen im Haus findet Terpentinöl, das als Lösemittel in zahlreichen Produkten auch heute noch – und derzeit als Naturprodukt sogar wieder in steigendem Maße - zum Einsatz kommt. Weiterhin werden aus Terpentinöl zahlreiche Substanzen im großtechnischen Maßstab gewonnen, die dann wiederum in einer Fülle von alltäglichen Produkten eingesetzt werden. Für die Belastung der Innenraumluft mit Terpenderivaten können folgende Einsatzformen von Terpentinöl und der aus Terpentinöl gewonnenen Substanzen Bedeutung haben:

-  als Lösemittel (Terpentinöl und Einzelkomponenten wie p-Cymol, p-Menthan),

-  in Öl- und Alkydharzlacken und Lackharzen (z. B. Terpenphenole),

-  als Weichmacher,

-  als Riech- und Geschmacksstoffe (z. B. Campher, Menthol und Limonen)

-  in Pharmazeutika und Desinfektionsmitteln (z.B. Menthol, Terpineol, p-Cymol),

-  als Antioxidantien (z. B. Isobornylphenole),

- als Textilhilfsmittel (z. B. Terpinöl).

Schadwirkung:

Generell sind auch die Terpene und ihre Verwandten als lipophile (siehe Lipophilie) Verbindungen zu sehen, die ein ähnliches Wirkungsspektrum aufweisen wie die bereits behandelten Kohlenwasserstoffe, d.h. es sind Einflüsse auf das Zentralnervensystem möglich. Narkotische und neurotoxische Wirkungen sind bei erhöhten Konzentrationen festzustellen. Bei der Aufnahme akut toxischer Dosen sind Schädigungen von Leber und Niere beobachtet worden. Allerdings liegen die üblicherweise in Innenräumen anzutreffenden Konzentrationen der Terpene um Größenordnungen unter dem Niveau, bei dem akut toxische Wirkungen zu befürchten wären.

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Tetrachlorethen (Synonyme = PER, Perchlorethylen, Perchlorethen, PCE)

Gehört zu den HKW, Untergruppe LCKW. Es handelt sich um sog. DNAPL.

Farblose, klare Flüssigkeit von ätherischem Geruch. Wird zusammen mit den anderen drei LCKW, Dichlormethan, Trichlorethen und 1.1.1-Trichlorethan als die „vier schwarzen Schwestern“ bezeichnet, da diese Stoffe in extremem Maße zu LCKW-Boden- und Grundwasserverunreinigungen geführt haben. Tetrachlorethen ist nicht brennbar. Bei Kontakt mit heißen Oberflächen erfolgt Zersetzung unter Bildung von u. a. Phosgen und Chlor. Vergleichbare Reaktionsprodukte entstehen bei der Bestrahlung mit UV-Licht.Tetrachlorethen ist biologisch nicht leicht abbaubar.

Die Synthese von Tetrachlorethen (PCE) erfolgt entweder durch Chlorierung von Acetylen oder durch Chlorierung von 1,2-Dichlorethylen bzw. 2-Stufen-Chlorung von 1,2-Dichlorethan.

Verwendung:

In der chemischen Reinigung, als Lösungs- u. Extraktionsmittel für Fette und Öle, Entfettungsmittel für Metalle, Abbeizmittel, zur Herstellung von Trichloressigsäure u. Fluorkohlenwasserstoffen. Enthalten in: Kontaktklebern, Entfettungsmitteln, Wachsentfernern, Schuhcremes, Polster- u. Teppichreinigern.

Drei Arten von Stabilisatoren werden für die Stabilisierung von PCE eingesetzt:

  • Säureakzeptoren (z. B. Epoxide)
  • Metallstabilisatoren (z. B. Alkohole)
  • Antioxidantien (z. B. Amine)

Anwendungsspektrum: Je nach Anwendungsfall kommt PCE neutral oder alkalisch stabilisiert in den Handel. Dabei unterscheidet man vier Qualitäten:

·        Für die Metallentfettung (alkalisch bis neutral)

·        Für die chemische Reinigung (neutral)

·        Technical grade (Zwischenprodukt, Formulierungen)

·        High purity grade (Extraktion)

Schadwirkung:

Im Konzentrationsbereich der LD 50-Werte wirkt Tetrachlorethen im mikrobiologischen Kurzzeittest (Ames-Test) mutagen. In Experimenten mit Mäusen wurde eine karzinogene Wirkung festgestellt (Lebertumore), vergleichbare Untersuchungen an Ratten waren ohne signifikante statistisch gesicherte Ergebnisse. Die Verbindung gilt als karzinogen suspekt. Teratogene und embryotoxische Effekte waren im Tierexperiment nicht nachweisbar.

Tetrachlorethen wird über den Respirations- und Verdauungsstrakt sowie die intakte Haut schnell resorbiert. Die Exkretion bei inhalativer Aufnahme erfolgt zu 70 % durch Abatmen, 20 % über den Urin und 0,2 % über Faeces. Als Metaboliten wurden im Urin Trichloressigsäure, Oxalsäure und Dichloressigsäure sowie anorganisches Chlorid analysiert. Über die Bildung von Epoxiden (Oxirane) im Verlauf des Tetrachlorethen-Metabolismus wird berichtet. Bei dermaler Applikation kommt es zu Haut- bzw. Schleimhautreizungen (entfettende Wirkung).

Umweltverhalten:

Auf Grund der hohen Anwendungsmengen und der Einsatzbereiche ist Tetrachlorethen in Umweltstrukturen weitverbreitet. Sein Verhalten in und zwischen Umweltkompartimenten wird durch die Wasserlöslichkeit und hohe Flüchtigkeit bestimmt. Die Verbindung ist durch eine relativ große Mobilität in Wasser und Atmosphäre charakterisiert. Das Bio- und Geokonzentrationspotential ist nur relativ gering. Auf Grund der im Molekül enthaltenen Doppelbindung ist die Substanz reaktiver als chlorierte Ethane. In der Atmosphäre kann eine photolytische Stoffwandlung unter Bildung von Phosgen und Trichloracetylchlorid erfolgen. Die Halbwertszeit beträgt etwa 3 – 6 Monate. Damit verbunden ist eine weite Verbreitung in und über die Atmosphäre.

Im Grundwasser kann PCE unter bestimmten Mieubedingungen durch mikrobiologische Vorgänge transformiert werden. Bei dieser als reduktive Dehalogenierung bezeichneten Abbaukette entstehen bei vollkommener Umwandlung nacheinander folgende Verbindungen:

Tetrachlorethen TrichlorethenDichlorethenVinylchlorid – Ethen/Ethan

Je nach Standortbedingungen kann der Abbau bei Vinylchlorid enden. Da Vinylchlorid wesentlich toxischer ist als die Vorgängersubstanzen, kommt in diesem Falle zu einer starken Zunahme der Toxizität und die Sanierungsrelevanz des Grundwassers wird deutlich erhöht.

PCE ist ein DNAPL (Dense non aquous phase liquid, deutsch: Schwerphase) und besitzt ein sehr hohes Gefährdungspotential für Boden und Grundwasser.

Siehe auch:

Bodenluftsanierungen  Theoretische Grundlagen und Praxiserfahrungen

Migrationsverhalten organischer Grundwasser-Inhaltsstoffe und daraus resultierende Ansätze zur Beurteilung von Monitored Natural Attenuation (MNA)

Migration und Dechlorierierung von LCKW in Grundwasserleitern
Erkenntnisse aus der gutachterlichen Bearbeitung von Grundwasserschäden und Hinweise zur Anwendung von MNA

Vergleich von LCKW-Grundwassersanierungen durch „Pump and Treat“ und Reaktiven Systemen – Verfahren und Kosten

DNAPL in Boden und Grundwasser – Verhalten von LCKW und PAK-Ölen

Grundwasserverunreinigungen durch LCKW
- Entwicklung des Kenntnisstandes über vier Jahrzehnte –

Ausbreitung von CKW und MTBE im Grundwasser
 - Grundwassertransport und Fahnenlängen -

Sanierungsoptimierung von CKW-Grundwasserschäden
- Möglichkeiten zur Reduzierung der Sanierungskosten -

Kosten zur Sanierung von Grundwasserverunreinigungen durch CKW
und Ansätze zur Definition der Verhältnismäßigkeit von Sanierungsmaßnahmen

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Tetrachlormethan   (Synonyme: Tetrachlorkohlenstoff, Tetra)

Gehört zu den HKW, Untergruppe LCKW. Es handelt sich um sog. DNAPL.

Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Die Herstellung von Tetrachlormethan erfolgt durch Chlorierung von Methan, Schwefelkohlenstoff oder Propylen. Große Mengen Tetrachlormethan entstehen bei der Herstellung von Tetrachlorethen als Nebenprodukt. Durch photolytische bzw. oxidative Prozesse in der Atmosphäre kommt es zur Bildung von Tetrachlormethan aus anderen Halogenalkanen bzw. -alkenen. Die Verbindung ist in nahezu allen Strukturen von Hydro-, Pedo-, Atmosphäre und Biosphäre nachweisbar. Biologisch nicht leicht abbaubar. Eine Gefahr beim Umgang mit Tetrachlormethan besteht mit seiner starken Reaktionsfähigkeit mit Alkali- und Leichtmetallen, z. B. Aluminium und Magnesium. Gemische von Tetrachlormethan und Al-Pulvern können explodieren.

Verwendung:

Zur Herstellung von Chlorfluormethanen, als Lösungs-, Reinigungs-, Flammschutz- und Desinfektionsmittel und Ausgangsstoff für chemische Synthesen. Die Verwendung von Tetrachlormethan als Pflanzenschutzmittel ist in der Bundesrepublik Deutschland verboten.

Schadwirkung:

Tetrachlormethan ist giftig. Zur karzinogenen Wirkung von Tetrachlormethan liegen eindeutig bestätigende Ergebnisse von Tests an der Ratte und Maus vor. Das Auftreten von Lebertumoren im Zusammenhang mit entsprechenden Expositionen ist beim Menschen bekannt. Die embryotoxische Wirkung ist tierexperimentell nachweisbar. Im mikrobiologischen Kurzzeittest (Ames-Test) ist die Verbindung nicht mutagen.

Die Resorption und Distribution von Tetrachlormethan im Organismus erfolgt relativ schnell. Etwa 1 h nach oraler Aufnahme sind 35 % der Substanz resorbiert. Die höchsten Konzentrationen werden im Fettgewebe, dem Gehirn, der Leber und Niere analysiert. Die Ausscheidung erfolgt zu 50 – 60 % über die Lunge. Schleimhautreizungen, Rauschzustände, Atemlähmungen, Herz/Kreislauf-Versagen sowie Leber- und Nierenschäden sind wesentliche Vergiftungssymptome.

Umweltverhalten:

Wie bei Trichlormethan (Chloroform) kann bei Tetrachlormethan von einem nahezu ubiquitären Vorkommen in der Umwelt ausgegangen werden. Das Verhalten des Stoffes in abiotischen und biotischen Strukturen von Hydro-, Pedo- und Atmosphäre wird maßgeblich bistimmt von der Wasserlöslichkeit/Lipoidlöslichkeit (siehe Lipoide), der hohen Flüchtigkeit, der relativ geringen Bio- und Geoakkumulationstendenz und der im Vergleich zu anderen Chlormethan-Verbindungen relativ hohen Persistenz. Die Halbwertszeit in der Atmosphäre wird mit etwa 13 a, die Hydrolyse-Halbwertszeit in Gewässern mit 103 Wochen angegeben. In Biosystemen wurden biologische Halbwertszeiten von bis zu 2 a ermittelt. Während der hohe Dampfdruck der Verbindung einen bevorzugten Übergang aus der Hydro- und Pedosphäre in die Atmosphäre zur Folge hat, resultieren aus der Wasserlöslichkeit, verbunden mit der Fähigkeit zur Bodenmigration, Möglichkeiten der Kontamination von Grundwässern. Haupttransport- und -verteilungsprinzipien für Tetrachlormethan sind Atmo- und Hydrosphäre. Aus den physikochemischen Stoffeigenschaften ergibt sich bei entsprechenden Emissionen folgende Stoffverteilung in der Umwelt:

Atmosphäre:                          etwa 99 %

Wasser:                                  0,5 %

Boden/Sediment:                  etwa 0,5 %

 

Siehe auch:

Migrationsverhalten organischer Grundwasser-Inhaltsstoffe und daraus resultierende Ansätze zur Beurteilung von Monitored Natural Attenuation (MNA)

Migration und Dechlorierierung von LCKW in Grundwasserleitern
Erkenntnisse aus der gutachterlichen Bearbeitung von Grundwasserschäden und Hinweise zur Anwendung von MNA

Vergleich von LCKW-Grundwassersanierungen durch „Pump and Treat“ und Reaktiven Systemen – Verfahren und Kosten

DNAPL in Boden und Grundwasser – Verhalten von LCKW und PAK-Ölen

Grundwasserverunreinigungen durch LCKW
- Entwicklung des Kenntnisstandes über vier Jahrzehnte –

Ausbreitung von CKW und MTBE im Grundwasser
 - Grundwassertransport und Fahnenlängen -

Sanierungsoptimierung von CKW-Grundwasserschäden
- Möglichkeiten zur Reduzierung der Sanierungskosten -

Kosten zur Sanierung von Grundwasserverunreinigungen durch CKW
und Ansätze zur Definition der Verhältnismäßigkeit von Sanierungsmaßnahmen

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Tetrachlorphenol

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol (0,2 - 10%). Die Toxizität wird höher eingeschätzt als die von Pentachlorphenol. Nach allgemeiner Auffassung erhält hierduch das PCP seine toxikologische Brisanz. 

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Tetrahydrofuran   (THF)

Vertreter aus der Gruppe der Ether. Bei Normalbedingungen flüssig. THF (synonym: Oxolan) bildet explosible Gemische mit Luft im Konzentrationsbereich zwischen 1,5 und 12 %. Technisches THF enthält Stabilisatoren wie BHT Butylhydroxytoluol (2,6-Ditertiärbutyl-4-methyl-phenol). THF bildet beim Stehen an der Luft Peroxide.

Verwendung:

Als Lösungsmittel für Polystyrol, PVC, Polyurethane, Cellulosenitrat, Klebstoffe, Druckfarben, Lacke. Als Zwischenprodukt bei der Polyamid-, Polyester- u. Polyurethan-Elastomerenherstellung. Zur Gewinnung von Pyrrolidin. Als Lösungs- u. Extraktionsmittel.

THF ist eines der am wenigsten toxischen Lösungsmittel. Die Substanz besitzt in sehr hohen Konzentrationen eine narkotische Wirkung. Kurzeinwirkungen von 25.000 ppm verursachen meist Betäubung. Hautirritationen sind durch die an der Luft gebildeten Peroxide bedingt.

Sanierungsbedürftige Boden- und Grundwasserverunreinigungen sind bekannt, aber sehr selten.   

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Thallium (Tl)

Thallium hat große Ähnlichkeit mit Blei. Es ist ein an frischen Schnittflächen weiß glänzendes, an der Luft sofort grau anlaufendes Metall. Thallium tritt als Begleitelement von Zn, Cd, Hg, Cu, Fe und Pb auf.

In Tieren und Pflanzen ist Thallium ein regelmäßig vorkommendes Spurenelement. Größere Mengen an Thallium findet man im Schlamm der Bleikammern von Schwefelsäurefabriken und im Flugstaub, der beim Rösten Tl-haltiger Kiese entsteht. Auch Kohlekraftwerke emittieren mit den Rauchgasen Thallium, ebenso wie Zementwerke.

Verwendung:

Thallium besitzt nur begrenzte technische Bedeutung. Es dient zur Herstellung IR-durchlässiger optischer Gläser. Tl-Amalgam eignet sich zur Füllung von Kältethermometern und als Schalter und Verschluß bei arktischen Temperaturen, da die Tl/Hg-Legierung erst bei –60°C gefriert. In Lagermetallen auf Pb-, Ag- und Au-Basis erhöhen Thallium-Zusätze die Deformations- und Korrosionsbeständigkeit. Eine Legierung aus Pb, Sn und Tl dient zur Herstellung von Anoden für die Kupferelektrolyse. Thallium-Verbindungen (z. B. Thalliumsulfat) haben vor allem als Schädlingsbekämpfungsmittel (Rodentizide) Bedeutung.

Schadwirkung:

Thallium- und Tl-Verbindungen wirken stark toxisch. Die letale Dosis von Thallium-Verbindungen beträgt ca. 1 g, wobei bereits wenige mg schwere Vergiftungen hervorrufen, die zu Haarausfall, Nerverschwund, Sehstörungen, Wachstumshemmungen, Neuralgien und Psychosen führen können. Im Organismus entsteht immer die eigentlich toxische 1-wertige Form. Die rasch resorbierten Thallium-Verbindungen reichern sich besonders in Haut und Haaren an und werden nur sehr langsam über Nieren und Darm ausgeschieden. Thallium-Verbindungen wirken als Epithel- u. Nervengift, wobei sie degenerative Veränderungen der Haut, Schleimhäute und peripheren Nervenbahnen hervorrufen. Außerdem kann Thallium die Plazenta passieren und so teratogen wirken. Auch eine Blockade der Thiolgruppen von Zellenzymen läßt sich nachweisen. Manche Pflanzen, z. B. Grünkohl, reichern Thallium aus dem Boden stark an.

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Toluol

Toluol ist ein Vertreter der BTEX (Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Xylol) und gehört somit zu den leichtflüchtigen Aromatischen Kohlenwasserstoffen (siehe Aromatische Kohlenwasserstoffe).

Farblose, lichtbrechende, brennbare Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch. Biologisch leicht abbaubar. Die herstellungs- und anwendungsbedingten Toluol-Emissionen in die Umwelt werden auf etwa 1,0 – 1,5 Mill. t geschätzt. Dazu kommen weitere 5 – 6 Mill. t durch Verbrennung fossiler Energieträger sowie von Treibstoffen jeglicher Art (z. B. durch Autoabgase).

Verwendung:

Als Beimischung in Motorkraftstoffen zur Erhöhung der Octanzahl, als Lösungsmittel, zur Extraktion von Naturstoffen, als Ausgangsprodukt für die Synthese zahlreicher organischer Verbindungen, wie z. B. Sprengstoffen (Trinitrotoluol) und Polyurethanvorprodukten (Toluoldiisocyanate, Benzoesäure, Phenol, Caprolactam, Farbstoffen, Chlorierung, Sulfonierung von Toluol), Pharmazeutika sowie zur Herstellung von Benzol. Lösungsmittel für Farben und Überzüge, Klebstoffe und Tinten. Ausgangsstoff zur Herstellung von Dinitrotoluol, Xylolen, Benzoesäure, Benzylchlorid, Vinyltoluol, Benzaldehyd, p-Kresol, Saccarin und Tensiden (Toluolsulfonaten). Verdünner in Nitrocelluloselacken, Klebstofflösungsmittel, Pinselreinigungsmittel. Im Labor kann Toluol als Badflüssigkeit in Kryostaten und als Lösungsmittel für Szintillatoren dienen.

Schadwirkung:

Bei inhalativer akuter Aufnahme treten beim Menschen bereits bei Dosen von 200 ppm Störungen des ZNS auf. Inhalative Aufnahme von 4.000 ppm 5mal pro Woche über 8 Wochen sind bei Mäusen nicht letal. Bei inhalativer Aufnahme von 300 ppm über 18 Monate wirkt Toluol bei Ratten karzinogen. Dermale Applikation führt bei Mäusen zur Tumorbildung.

Anreicherungen von Toluol in Nebenniere, Knochenmark, Gehirn, Leber u. a. lipoidreichen (siehe Lipoide) Organen sind die Folge chronischer Expositionen. Chronisch toxische Effekte manifestieren sich in Nekrosen sowie Degenerationserscheinungen von Leber, Niere und Gehirn.

Schnelle Resorption über Respirations- und Verdauungsstrakt. Die Metabolisierung erfolgt im Warmblüterorganismus vorzugsweise über Benzylalkohol, Benzaldehyd zu Benzosäure. Darüber hinaus sind Ringhydroxylierungen und Exkretion entsprechender Konjugate möglich. Die biologische Halbwertszeit wird mit etwa 7 h angegeben. Toluol hat einen stärkeren neurotoxischen Effekt als Benzol. Schädigungen des blutbildenden Systems treten demgegenüber erst bei höheren Konzentrationen als vergleichsweise bei Benzol auf (etwa 3 – 20 g/m3). Die Biotransformationsrate von Benzol und Styrol wird bei gleichzeitiger Toluol-Exposition vermindert.

Umweltverhalten:

Biokonzentration in lipoidreichen Organstrukturen nachweisbar. Infolge seiner Flüchtigkeit und Wasserlöslichkeit besitzt Toluol in Hydro- und Atmosphäre eine hohe Mobilität. Eine hohe Persistenz ist nicht zu erwarten, da in Umweltstrukturen vorzugsweise mit mikrobiologisch bedingten Transformationsreaktionen zu rechnen ist. Mikrobielle enzymatische Reaktionen können sowohl zur oxidativen Kernaufspaltung unter Bildung der entsprechenden Dicarbonsäuren als auch Bildung von Benzoesäure führen. Gegenüber aquatischen Mikroorganismen ist Toluol weniger toxisch als für Fische. Obwohl in Böden mit einem schnellen mikrobiologischen Abbau zu rechnen ist, sind infolge der Wasserlöslichkeit bei massiven Bodenverunreinigungen Kontaminationen des Grundwassers mit Toluol möglich. Es existieren zahlreiche sanierungspflichtige Boden- und Grundwasserverunreinigungen durch Toluol.

Siehe auch:

Bodenluftsanierungen  Theoretische Grundlagen und Praxiserfahrungen

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Tolylfluanid

Tolylfluanid (Handelsname Preventol A 5) ist ein ganz enger Verwandter des Dichlorfluanid. Es ist eine feste, kristalline, farb- und geruchlose Substanz mit nicht zu vernachlässigender Verdunstungsneigung. Tolylfluanid besitzt eine hohe Giftwirkung bei der Einatmung.

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Toxaphen

Gehört zu den HKW, Untergruppe SCKW

Gehört zu: Pflanzenschutzmittel, Untergruppe Insektizide.

Vertreter aus der Gruppe: „Dreckiges Dutzend“.

Gelblich pastöser oder wachsartiger Stoff. Toxaphen gehört zu den weitverbreitesten Chlorkohlenwasserstoffinsektiziden in der Umwelt. Infolge seiner komplizierten chemischen Zusammensetzung ist es bis heute nicht gelungen, diesen Wirkstoff ökochemisch zu qualifizieren. Die genaue chemische Zusammensetzung von Toxaphen ist nicht bekannt. Technisches Toxaphen besteht vorzugsweise aus polychlorierten Camphenen mit 4 – 12 Chloratomen pro Molokül und enthält etwa 67 – 69 % Chlor. Die Herstellung- und Anwendungsmengen kumulativ bis 1975 werden mit mehr als 500.000 t angegeben. Der Wirkstoff entsteht bei der Chlorierung technischen Camphens. Indentifiziert werden konnten 175 polychlorierte Kohlenwasserstoffe mit 10 Kohlenstoffatomen (Polychlorbornane, Polychlorbornene) und polychlorierte Tricyclen mit 6 – 10 Chloratomen pro Molekül.

Die Verwendung von Toxaphen als Pflanzenschutzmittel ist in der Bundesrepublik Deutschland verboten.

Schadwirkung:

Für den Menschen wird die letale Dosis auf 30 – 100 mg/kg geschätzt.. 50 – 200 mg/kg mit der Nahrung verabreicht führen nach 2 – 9 Monaten bei Ratten zur Hypertrophie der Leberzellen. Chronische Intoxikationen manifestieren sich u. a. in der Veränderung von Leberenzymaktivitäten und der alkalischen Phosphataseaktivität des Serums. Im mikrobiologischen Kurzzeittest (Ames-Test) ist Toxaphen mutagen. Bei beruflich exponierten Personen werden Chromosomen-Aberrationen festgestellt. Eine karzinogene Wirkung ist im Experiment mit Ratten und Mäusen nachgewiesen. Toxaphen ist stark bienentoxisch.

Toxaphen ist durch eine gute Resorbierbarkeit und Distribution im Organismus charakterisiert. In der Ratte werden nach oraler Applikation in 9 d 52,6 % des Toxaphens ausgeschieden, wobei 37 % in Faeces und 15 % im Urin nachweisbar sind. Weniger als 10 % werden in lipoidreichen (siehe Lipoide) Organstrukturen akkumuliert. Dechlorierungen und oxidative Stofftransformationen durch mischfunktionelle Oxidasen wie Cytochrom P – 450 sind festgestellt. Insgesamt ist ein relativ schneller Metabolismus (teilweise bis zu CO2 und Chlorid) verbunden mit einer kurzfristigen Ausscheidung des Toxaphens im Warmblüterorganismus zu vermuten. Ausgeschiedene Metaboliten haben nahezu ausschließlich sauren Charakter (möglicherweise Mercapto-, Terpencarbonsäuren oder Glucoronide).

Umweltverhalten:

Im Vergleich zu anderen insektiziden Chlorkohlenwasserstoffen ist Toxaphen relativ gut wasserlöslich. Daraus ergeben sich insbesondere Gefährdungsmomente für aquatische Organismen. Die in Sedimenten, Böden und biologischen Materialien analysierten Wirkstoffkonzentrationen deuten auf eine mittlere Bio- und Geoakkumulationstendenz hin. Insgesamt werden hohe Kontaminationswerte nur bei anwendungs- bzw. herstellungsbedingten punktförmigen Emissionen festgestellt.

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Tremor

Muskelzittern. Rhythmisches, willentlich nicht beeinflussbares Zittern durch abwechselnde Kontraktionen gegensätzlich wirkender Muskelgruppen, Der Tremor tritt normalerweise bei Kälte auf, andernfalls ist er meist Folge einer neurologischen oder internistischen Erkrankung. Je nachdem, wie häufig und ausladend das Zittern ist, wird ein Tremor als grob-, mittel- oder feinschlägig bezeichnet. Er kann es dem Betroffenen schwer oder unmöglich machen, alltägliche Arbeiten wie Ankleiden oder Essen zu verrichten.

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Tributylzinn (TBT)  

TBT ist eine organische Zinnverbindung und wird als Biozid bei der Herstellung von Unterwasser-Schiffsanstrichen eingesetzt. Diese nicht faulenden Farben (Antifoulingfarben) verhindern den Bewuchs der Schiffe durch Muscheln, Seepocken und Algen, indem die Lebewesen beim Kontakt mit der giftigen Farbe abgetötet werden. Das aus den Anstrichen freigesetzte, schwer abbaubare TBT belastet heute viele Flüsse und Meere. Durch seine Wirkung als Umwelthormon sterben in weiten Meeresgebieten Muscheln und Meeresschnecken aus; es reichert sich in der Nahrungskette an und gefährdet auch Fische, Wale und schließlich den Menschen.

In Deutschland werden jährlich mehrere tausend Tonnen des Giftstoffes für Schiffsanstriche hergestellt. Das Gift gelangt nahezu vollständig in die Umwelt.

Chemische Organozinnverbindungen gelten allesamt als giftig. Die bekannteste Substanz ist Tributylzinn. Neuere Untersuchungen zeigen, dass die hochgiftige Chemikalie auch in Teppichen, Bekleidung und Holzschutzmitteln Verwendung findet. 

Schadwirkung:

Beim Menschen kann TBT das Immunsystem schädigen, indem vor allem die Funktion von Immunzellen, die gegen Infektionen kämpfen, gestört wird. Für den Menschen wurde auf Basis dieser Wirkung im Jahr 1993 ein maximaler tolerierbarer Aufnahmewert (TDI) von ca. 15 Mikrogramm pro Tag abgeleitet. Weiterhin sind bei Säugetieren embryotoxische und thymustoxische Wirkungen dokumentiert. Diese Wirkungen werden jedoch bei dem TDI-Wert nicht berücksichtigt. Hinzu kommt, dass das TBT-Abbauprodukt DBT (Dibutylzinn) bei Säugetieren ähnlich toxisch wirkt wie TBT.

Wie erst 1999 bekannt wurde, wirkt TBT auch beim Menschen als potentiell endokriner Stoff, der das Hormonsystem schädigen kann. So könnte TBT auch eine Ursache für die zunehmende Unfruchtbarkeit von Männern sein und bei Frauen zur Vermännlichung führen. TBT kann bereits in sehr niedrigeren Mengen seine verhängnisvolle hormonelle Wirkung entfalten. Tributylzinn ist in der Lage in das Hormonsystem einzugreifen und dieses durch falsche Signalgebung zu beeinflussen. Diese Wirkung von TBT, dem bisher einzigen bekannten Stoff mit androgenem (vermännlichendem) Effekt wurde an Wasserschnecken beobachtet. Bei vielen Arten, wie z.B. der Wellhornschnecke, werden bei beiden Geschlechtern sowohl Östrogen (weibliches Geschlechtshormon) als auch Testosteron (männliches Geschlechtshormon) produziert. Überwiegt die Östrogenproduktion, werden weibliche Merkmale, überwiegt die Testosteronproduktion werden männliche Merkmale ausgebildet. Die Wirkungsweise des TBT basiert auf einer Blockierung der Östrogen- und einer Erhöhung der Testosteronproduktion, was bei vielen Tierarten zu den genannten Missbildungen führt. Giftig sind zudem auch die Abbauprodukte von TBT: Di- und Monobutylzinn. Beide Stoffe sind im Gewebe von Meerestieren und in Sedimenten zu finden. 

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Trichlorethan (hier: 1.1.1-Trichorethan)

Gehört zu den HKW, Untergruppe LCKW. Es handelt sich um sog. DNAPL.

Farblose Flüssigkeit und biologisch nicht leicht abbaubar. Wird zusammen mit den anderen drei LCKW Tetrachlorethen, Trichlorethen und Dichlormethan als die „vier schwarzen Schwestern“ bezeichnet, da diese Stoffe in extremem Maße zu LCKW-Boden- und Grundwasserverunreinigungen geführt haben. In Gegenwart von Metallen oder Wasser erfolgt ab etwa 300°C Zersetzung unter Bildung von Chlorwasserstoff. Bei Anwesenheit von atmosphärischem Sauerstoff bildet sich dabei Phosgen. Die Synthese erfolgt entweder durch Chlorierung von Vinylchlorid bzw. Hydrochlorierung von Vinylidenchlorid oder durch thermische Chlorierung von Ethan. Die vorzugweise Anwendung in offenen Systemen führt zu Emissionen in die Umwelt in Größenordnungen zwischen 50 und 70 % der Herstellungsmengen.

Verwendung:

Ausgangsstoff für die Herstellung von 1.1-Dichlorethen. Hauptsächlich dient Trichlorethan als Lösungsmittel in der chemischen Reinigung und zur Kalt- und Heißreinigung und Entfettung von metallischen Werkstücken sowie zum Detachieren von Textilien sowie zur Herstellung von Polituren, Farbstoffen, Klebstoffen, Kitten, Motorreinigern, Schutzüberzügen, Insektiziden, Aerosolen.

Schadwirkung:

Akute Intoxikationen manifestieren sich in Schädigungen des ZNS und der Leber.

Im chronischen Experiment werden insbesondere Veränderungen der Aktivität mikrosomaler Leberenzyme festgestellt. 1.1.1-Trichlorethan wird als karzinogen suspekt eingeordnet, obwohl Ergebnisse des Tierexperimentes bislang nicht eindeutig signifikant sind. Im mikrobiologischen Kurzzeittest ist die Substanz mutagen aktiv. Teratogene und embryotoxische Wirkungen sind nicht festgestellt.

Nach oraler, inhalativer und dermaler Exposition erfolgt eine relativ schnelle Resorption und Distribution im Organismus. Bei inhalativer Aufnahme wird 1.1.1-Trichlorethan bevorzugt in der Leber und dem Gehirn nachgewiesen. Es erfolgt jedoch keine Akkumulation. Bei Ratten werden etwa 98 % der aufgenommenen Stoffmenge über die Lunge ausgeschieden. Der metabolische Stoffabbau erfolgt unter Bildung von Glucuroniden des 2.2.2-Trichlorethanols mit nachfolgender Exkretion über den Urin. Geringe Mengen Trichloressigsäure sind im Urin festgestellt. Eine Dechlorierung mittels mikrosomaler Leberenzyme konnte in vitro nicht nachgewiesen werden.

Umweltverhalten:

Infolge produktions- und anwendungsbedingter Emissionen von schätzungsweise mindestens 50 % der Gesamtproduktionsmenge ist 1.1.1-Trichlorethan in biotischen und abiotischen Umweltstrukturen relativ weit verbreitet. Die Wasserlöslichkeit und Flüchtigkeit, verbunden mit einer gering ausgeprägten Bio- und Geoakkumulationstendenz bedingen eine relativ hohe Mobilität in und zwischen Hydro-, Pedo- und Atmosphäre. Atmosphäre und Hydrosphäre sind die maßgeblichen Transport- und Verteilungsprinzipien für 1.1.1-Trichlorethan. Infolge seiner hohen Molekülsymmetrie ist die Verbindung gegenüber physikalisch-chemischen und biologischen Transformationsreaktionen relativ stabil. In der Atmosphäre wird die Halbwertszeit mit 140 Wochen angegeben. In der Atmosphäre sind als Transformationsprodukte Phosgen, Chlor, Chloressigsäure und Chloracetaldehyd nachgewiesen. In Gegenwart von Chloratomen ist die Umsetzung zu höher chlorierten Ethanen zu vermuten.

 

Siehe auch:

Bodenluftsanierungen  Theoretische Grundlagen und Praxiserfahrungen

Migrationsverhalten organischer Grundwasser-Inhaltsstoffe und daraus resultierende Ansätze zur Beurteilung von Monitored Natural Attenuation (MNA)

Migration und Dechlorierierung von LCKW in Grundwasserleitern
Erkenntnisse aus der gutachterlichen Bearbeitung von Grundwasserschäden und Hinweise zur Anwendung von MNA

Vergleich von LCKW-Grundwassersanierungen durch „Pump and Treat“ und Reaktiven Systemen – Verfahren und Kosten

DNAPL in Boden und Grundwasser – Verhalten von LCKW und PAK-Ölen

Grundwasserverunreinigungen durch LCKW
- Entwicklung des Kenntnisstandes über vier Jahrzehnte –

Ausbreitung von CKW und MTBE im Grundwasser
 - Grundwassertransport und Fahnenlängen -

Sanierungsoptimierung von CKW-Grundwasserschäden
- Möglichkeiten zur Reduzierung der Sanierungskosten -

Kosten zur Sanierung von Grundwasserverunreinigungen durch CKW
und Ansätze zur Definition der Verhältnismäßigkeit von Sanierungsmaßnahmen

Mehr Informationen erhalten Sie über den direkten Kontakt zu uns.

Trichlorethen (Synomyme: Trichlorethylen, TRI)

Gehört zu den HKW, Untergruppe LCKW. Es handelt sich um sog. DNAPL.

Farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Biologisch nicht leicht abbaubar. Wird zusammen mit den anderen drei LCKW Tetrachlorethen, Dichlormethan und 1.1.1-Trichlorethan als die „vier schwarzen Schwestern“ bezeichnet, da diese Stoffe in extremem Maße zu LCKW-Boden- und Grundwasserverunreinigungen geführt haben. Trichlorethylen zersetzt sich bei Licht-, Luft- und Wärmeeinwirkung unter Bildung von Phosgen, Chlorwasserstoff und Kohlenmonoxid. Bei hohen Sauerstoffkonzentrationen kann der Zerfall explosionsartig erfolgen.

Die Herstellung von Trichlorethylen erfolgt durch Chlorierung von 1.2-Dichlorethan mit nachfolgender Dehydrochlorierung des gebildeten 1.1.2.2-Tetrachlorethan. Die produktions- und anwendungsbedingten Emissionen in die Umwelt werden auf etwa 60 % der Gesamtproduktionsmenge geschätzt. Allein die Einträge in die Atmosphäre betragen jährlich etwa 20.000 – 30.000 t. Trichlorethylen kann den ubiquitären Chlorkohlenwasserstoffen zugeordnet werden.

Verwendung:

Metallentfettungsmittel, Lösungsmittel (chemische Reinigung und Extraktion von Naturstoffen), Zwischenprodukt bei der Herstellung von Chloressigsäure, Lösungsmittel für Fette, Öle, Wachse, Harze, Gummi, Farben, Lacke, Cellulose-Ester und -ether. Produkte: Reinigungsmittel, Entfettungsmittel, Teerentferner, Wachse.

Schadwirkung:

Bei inhalativer chronischer Exposition von 7 h/d, 5 d/Woche über 6 Monate wurden von Ratten und Kaninchen bis zu 10.080 mg/m3 und von Affen bis zu 2.150 mg/m³ ohne nachweisbare toxische Effekte vertragen. Die im chronischen Experiment ermittelte orale maximale unwirksame Dosis wird mit 1.100 mg/kg für Ratten und 2.300 mg/kg für Mäuse angegeben. Katzen, die mit 108 mg/m³ über 1 – 1,5 h/d über 5 – 6 Monate exponiert waren, zeigten strukturelle und funktionelle Leber- und Nierenveränderungen sowie eine Überfunktion der Lymphdrüsen.

Im Tierexperiment ist Trichlorethylen bei Mäusen karzinogen. Bei Ratten sind die Resultate nicht signifikant. Im Test mit Escherichia coli ist die Substanz mutagen. Während im handelsüblichen Trichlorethylen Epichlorhydrin als mutagene Komponente ermittelt werden konnte, ist reines Trichlorethylen im Ames-Test nicht mutagen.

Bei oraler, inhalativer und dermaler Exposition erfolgt eine schnelle Resorption und Distribution im Organismus. Die Passage der Blut/Hirn-Schranke ist mit Lähmungen des Atemregulationszentrums verbunden. Erste subnarkotische Wirkungen treten bereits bei Expositionen gegenüber 200 ppm auf. Strukturelle und funktionelle Veränderungen von Leber und Niere sind festgestellt. Bei dermaler Exposition ist die stark entfettende Wirkung der Substanz zu beachten. Der Metabolismus kann oxidativ zur Bildung von Chloralhydrat oder reduktiv zur Bildung von Trichlorethanol und Trichloressigsäure führen. Umsetzungen an der olefinischen Doppelbindung führen zur Bildung hochreaktiver Epoxide. Eine Wechselwirkung mit zellulären Makromolekülen ist zu vermuten. Die Ausscheidung nicht metabolosierter Substanz erfolgt zu 70 – 80 % über die Lunge.

Umweltverhalten:

Trichlorethylen ist in biotischen und abiotischen Umweltstrukturen nahezu ubiquitär. Das Verhalten wird maßgeblich von der relativ guten Wasserlöslichkeit und Flüchtigkeit und einer im Vergleich zu halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffen geringen Bio- und Geoakkumulationstendenz geprägt. Der atmosphärische Background Level wird mit 0,002 – 343 ng/m³ angegeben. In stark belasteten industriellen Ballungsgebieten werden demgegenüber bis zu 80 µg/m³ analysiert.

Im Grundwasser kann Trichlorethen unter bestimmten Mieubedingungen durch mikrobiologische Vorgänge aus Tetrachlorethen entstehen. Bei dieser als reduktive Dehalogenierung bezeichneten Abbaukette entstehen bei vollkommener Umwandlung nacheinander folgende Verbindungen:

Tetrachlorethen TrichlorethenDichlorethenVinylchlorid – Ethen/Ethan

Je nach Standortbedingungen kann der Abbau bei Vinylchlorid  enden. Da Vinylchlorid wesentlich toxischer ist als die Vorgängersubstanzen, kommt in diesem Falle zu einer starken Zunahme der Toxizität und die Sanierungsrelevanz des Grundwassers wird deutlich erhöht.

Trichlorethen ist ein DNAPL (Dense non aquous phase liquid, deutsch: Schwerphase) und besitzt ein sehr hohes Gefährdungspotential für Boden und Grundwasser.

 

Siehe auch:

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Trichlormethan   (Chloroform)

Gehört zu den HKW, Untergruppe LCKW. Es handelt sich um sog. DNAPL.

Klare, stark lichtbrechende, farblose Flüssigkeit mit typischem, süßlichem Geruch. Biologisch nicht leicht abbaubar. In Anwesenheit starker Oxidationsmittel zersetzt sich Trichlormethan unter Bildung von Phosgen und Chlor. In alkalischer Lösung bilden sich in Gegenwart von Phenolen hydroxysubstituierte aromatische Aldehyde. Mit Aminen erfolgt eine Umsetzung unter Bildung von Isonitrilen. Chloroform ist nicht photolysestabil.

Die Herstellung von Trichlormethan (Chloroform) erfolgt entweder durch Hydrochlorierung von Methanol oder durch Chlorierung von Methan. Den gegenwärtigen Erkenntnissen entsprechend ist Trichlormethan ubiquitär und nahezu in allen Strukturen von Hydro-, Pedo-, Atmo- und Biosphäre nachweisbar. Handelsübliches Chloroform enthält u. a. Bromchlormethan und Bromdichlormethan, Methylenchlorid, Tetrachlormethan, 1.2-Dichlorethan, Trichlorethylen und Tetrachlorethan als Verunreinigungen.

Verwendung:

Kühlmittel, Aerosolsprays, Herstellung von Fluorpasten, Extraktions- und Lösungsmittel in der chemischen Industrie, Pharmazeutische Industrie, Kosmetikaherstellung.

Die Verwendung von Chloroform als Pflanzenschutzmittel ist in der Bundesrepublik Deutschland verboten.

Schadwirkung:

Chronische Intoxikationen manifestieren sich vorzugsweise in Schädigungen der Leber, Niere, des ZNS und des kardiovaskulären Systems. Bei inhalativer Exposition von Ratten, Kaninchen und Meerschweinchen gegenüber 25, 50 oder 85 ppm Chloroform bzw. von Hunden gegenüber 25 ppm für 7 h/d, 5 d/Woche über 6 Monate sind histopathologische Veränderungen der Leber und Niere, eine erhöhte Mortalitätsrate sowie Gewichtsveränderungen verschiedener Organe festgestellt. Bei Expositionen gegenüber 25 ppm Trichlormethan sind die Effekte wahrscheinlich reversibel.

Trichlormethan ist im Tierexperiment bei Ratten und Mäusen karzinogen. Bei weiblichen Ratten treten vorzugsweise Schilddrüsentumoren, bei männlichen Ratten Leber- und Nierentumoren auf. Im Ames-Test ist die Verbindung nicht mutagen. 30, 100 oder 300 ppm Trichlormethan wirken bei inhalativer Exposition 7 h/d bei trächtigen Ratten (6-15 d) fetotoxisch. Teratogene Effekte sind nicht festgestellt.

Trichlormethan wird vom Organismus sehr schnell absorbiert und über die Blutbahn verteilt. Sowohl bei inhalativer als auch oraler Aufnahme können zwischen 70 – 75 % der Substanz in nicht metabolisierter Form über den Respirationstrakt (siehe Respiration) abgeatmet werden. Insbesondere im ZNS und in lipoidreichen (siehe Lipoide) Organstrukturen wie Leber werden höhere Chloroformkonzentrationen festgestellt, was auf die Passage der Blut/Hirn-Schranke und eine gewisse Bioakkumulationstendenz des Stoffes hindeutet. An Leber- und Nierenproteine erfolgt eine ausgeprägte kovalente Bindung. Veränderungen der Aktivität von Enzymen wie Cytochrom P-450 sind nachgewiesen.

Umweltverhalten:

Trichlormethan ist in den Strukturen von Hydro-, Pedo- und Atmosphäre nahezu ubiquitär. Ursächlich bedingt durch seine Wasserlöslichkeit, Flüchtigkeit, Lipoidlöslichkeit ist es durch eine relativ große Mobilität in und zwischen den Umweltstrukturen charakterisiert. Halbwertszeiten in der Atmosphäre zwischen 15 und 23 Wochen, dem Wasser von 10 X 104 bis 14 x 106 Wochen und in Biosystemen von schätzungsweise bis zu 2 Jahren deuten auf eine relativ große Stabilität in der Umwelt hin. Neben produktions- und anwendungsbedingten Emissionen gehören die Wasserchlorung (Trinkwasser- und Abwasserchlorung), der Abbau von Tetrachlorethen, Trichlorethen und Dichloracetylchlorid sowie die Reaktion von Methanol und Chlor in der Atmosphäre, zu den maßgeblichen Kontaminationsquellen.

 

Siehe auch:

Bodenluftsanierungen  Theoretische Grundlagen und Praxiserfahrungen

Migrationsverhalten organischer Grundwasser-Inhaltsstoffe und daraus resultierende Ansätze zur Beurteilung von Monitored Natural Attenuation (MNA)

Migration und Dechlorierierung von LCKW in Grundwasserleitern
Erkenntnisse aus der gutachterlichen Bearbeitung von Grundwasserschäden und Hinweise zur Anwendung von MNA

Vergleich von LCKW-Grundwassersanierungen durch „Pump and Treat“ und Reaktiven Systemen – Verfahren und Kosten  

DNAPL in Boden und Grundwasser – Verhalten von LCKW und PAK-Ölen

Grundwasserverunreinigungen durch LCKW
- Entwicklung des Kenntnisstandes über vier Jahrzehnte –

Ausbreitung von CKW und MTBE im Grundwasser
 - Grundwassertransport und Fahnenlängen -

Sanierungsoptimierung von CKW-Grundwasserschäden
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Trinitrotoluol (TNT)

TNT wurde bereits 1865 von Willbrand synthetisiert, aber erst 26 Jahre später entdeckte Häussermann seine Eignung als Explosivstoff. Der wichtigste Vertreter ist 2,4,6-Trinitrotoluol. TNT ist ein sehr handhabungssicherer, stoßunempfindlicher Explosivstoff, der sich leicht vergießen läßt und durch Initialsprengstoff zu heftiger Detonation gebracht werden kann. TNT ist der bedeutendste sowohl für militärische als auch für gewerbliche Zwecke verwendete Sprengstoff. Seine Sprengwirkung wird als Vergleichswert für andere Explosivstoffe einschließlich der Kernwaffen herangezogen. Die Angabe erfolgt in Tonnen TNT.

Verwendung:

TNT hat von allen in der Sprengtechnik benutzten Nitroverbindungen die weitaus größte Bedeutung erlangt. Es wird sowohl als Sprengmittel für sich allein als auch in Mischungen mit anderen Substanzen benutzt. TNT wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und Photochemikalien verwendet. Zusammen mit Nitromethan kann es zur Bestimmung von Aminen durch Kalorimetrie der Meisenheimer-Komplexe verwendet werden.

Schadwirkung:

TNT besitzt eine stark mutagene Wirkung. Im Ames-Test mit Salmonella typhimurium (10 – 5.000 µg) mutagen. Bei Mäusen, Ratten, Meerschweinchen: bei intrachealer Injektion über 12 Monate keine Tumore. Vermutung einer gentoxischen Wirkung beim Menschen und begründeter Verdacht auf karzinogenes Risiko. Zerstörung von roten Blutkörperchen bei Inhalation von 0,5 mg/m³, Auswirkung auf Leberfunktion bei Inhalation von 0,8 mg/m³. TNT führt zu Kopfschmerzen, Erbrechen, nerv. Störungen. TNT ruft Anämie und Leberschäden hervor.

Umweltverhalten:

Hohes Potential zur Geo- und Bioakkumulation. Beim mikrobiellen Abbau in Boden und Grundwasser können toxische Metaboliten entstehen (z. B. Nitrosamine).

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